Как понять, что уже пора?
Что-то поменялось в компании. Вы задумали ребрендинг, появились новые услуги, открылось новое направление — любые изменения в компании должны отражаться на сайте. Особенно если изменений слишком много и текущая структура не справляется.
Сайт морально и технически устарел. Раньше сайты обновляли раз в 10 лет, сейчас — 3-5 лет максимум. Если сайт несет устаревший образ компании, им неудобно пользоваться и он ужасно выглядит в мобильной версии — пора что-то менять.
Клиенты выбирают конкурентов, а не вас. С точки зрения клиента, все компании изначально равны — он открывает первые пять ссылок в поисковой выдаче подряд и сравнивает. Если у конкурентов дизайн выглядит почти так же или лучше, то нужно искать способы выделиться — дизайном, контентом, чем угодно.